בסוגייתנו נאמר שכיבוש סוריא על ידי דוד המלך מוגדר כ'כיבוש יחיד'. נחלקו רש"י ותוספות בטעם להגדרה זו:
רש"י פירש: "סוריא - ארם צובה וסמוכה לארץ ישראל וכיבשה דוד וחיברה לקדושת ארץ ישראל שלא על פי הדבור [=אורים ותומים] ובלא ששים ריבוא וקרי ליה כיבוש יחיד" (כ, ב ד"ה סוריא).
רש"י כתב במקום אחר: "כיבוש יחיד - דדוד שלא היו כל ישראל ביחד כדרך שהיו בכבוש יהושע שהיו כולם וכבשוה לצורך כל ישראל קודם חלוקה אבל דוד לא כבש אלא לצורכו" (גיטין ח, ב ד"ה כיבוש יחיד).
לפי שיטת רש"י ההגדרה של כיבוש יחיד היא כאשר מבחינה כמותית הרבים אינם שותפים למהלך וכאשר אין לכיבוש תועלת ישירה לכלל.
לעומת זאת התוספות פירשו שההגדרה של כיבוש יחיד וכיבוש רבים אינה הגדרה כמותית, אלא איכותית. ישנם מקרים שבהם רבים הכובשים שטח, זה נקרא 'כיבוש יחיד' אפילו אם היו שם שישים ריבוא (תוס' ע"ז כא, א ד"ה כיבוש יחיד).
ומנגד, ישנם מקרים שבהם אפילו יחיד שכובש שטח, זה נקרא 'כיבוש רבים' (תוס' גיטין ח, א ד"ה כיבוש יחיד). הכל תלוי בשאלה האם הכיבוש התנהל לפי הסדר שהתורה קבעה.
התוספות מביאים את הספרי המלמדנו את הסדר הראוי לכיבוש. אין לכבוש שטחים מחוץ לארץ ישראל, עד שמסיימים לכבוש את כל ארץ ישראל: "שלא תהא ארץ ישראל מטמאה בגלולים ואתם חוזרים ומכבשים חוצה לארץ אלא משתכבשו ארץ ישראל תהו רשאים לכבש חוצה לארץ".
הספרי מתייחס לכיבושיו של דוד המלך בסוריא: "ואם תאמר מפני מה כבש דוד ארם נהרים וארם צובה ואין מצות נוהגות שם? אמרת דוד עשה שלא כתורה, התורה אמרה משתכבשו ארץ ישראל תהו רשאים לכבש חוצה לארץ. והוא לא עשה כן, אלא חזר וכבש ארם נהרים וארם צובה, ואת היבוסי סמוך לירושלם לא הוריש. אמר לו המקום את היבוסי סמוך לפלטורין שלך לא הורשת היאך אתה חוזר ומכבש ארם נהרים וארם צובה?!" (ספרי פרשת עקב נא, כד).
לסיכום, רש"י מדגיש את הענין הכמותי, רק כאשר הכיבוש מתבצע על ידי הרבים ולמען הרבים – הוא נחשב כיבוש רבים. אך התוספות מדגיש את הענין האיכותי, רק כאשר הכיבוש מתנהל לפי הסדר שהתורה קבעה, הוא נחשב כיבוש רבים ואפילו אם התבצע על ידי היחיד.
זאת ועוד, התוספות מלמדים אותנו שאם הרבים אינם מתנהלים לפי התורה, אין ערך לכמות המספרית שלהם ולכן בהקשר לסוגייתנו כיבוש רבים שלא לפי הסדר של התורה נחשב ככיבוש יחיד.
התוספות מלמדים אותנו שאפילו אם יש לאדם את הכוונות הטובות ביותר, צריך להתנהל לפי הסדר שהתורה קבעה לנו. התורה היא המצפן שלנו המנווט את הדרך בנפתולי החיים.
